Mit „Weekender“ bezeichnet Red Wing eine Schuhserie, die nicht wie sonst üblich im Goodyear-Verfahren rahmengenäht wird, sondern im sogenannten Stitch-down-Verfahren entsteht. Dabei wird das Oberleder nach außen gedrückt und auf der Sohle festgenäht, wodurch es biegsamer bleibt. In Verbindung mit der flachen Kreppsohle ist ein solcher Schuh zudem leichter, was den Tragekomfort zusätzlich erhöht. Auf den Tragekomfort zahlt auch die Form ein. Die sogenannten Chukka-Boots wurden zunächst von Polospielern in den Pausen zwischen den Spielabschnitten (den „Chukkas“) zum Entspannen der Füße getragen, bevor sie ihren Weg in die Alltagsgarderobe fanden. Das charaktervolle „Rough-&-Tough“-Leder kommt aus der hauseigenen Gerberei, es bekommt im Gebrauch eine schöne Patina. Die Innensohle ist herausnehmbar, sie kann bei Bedarf durch eigene Einlagen ersetzt werden.

Seit 1905 werden in Red Wing, Minnesota, Arbeitsschuhe hergestellt, die für ihre ausgezeichnete Passform und lange Lebensdauer berühmt sind. Das vollnarbige Rindleder, aus dem die Red Wings gemacht werden, entsteht in einem besonderen Verfahren, das Ende der 1940er Jahre entwickelt und für Red Wing patentiert wurde: Das chromvorgegerbt angelieferte Leder für die Schuhe und Stiefel wird in Mineralöl nachgegegerbt, nichts anderes besagt der amerikanische Begriff „oil-tanned“. Dadurch erhält das Leder einen Fettgehalt von 22% (normal sind 8 bis 10%), der es trotz seiner Materialstärke einmalig geschmeidig und zugleich strapazierbar und wasserabstoßend macht. Solchem Leder angemessen ist auch die Verarbeitung. Mit dem Goodyear-Verfahren wird bei Red Wing das Rahmennahtverfahren auf anspruchsvolle Weise maschinell durchgeführt.